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마이클 로버트슨은 실리콘 밸리에서 명성을 날린 하이테크 창업가 중에서도 매우 독특한 인물이다. 디지털 뮤직에서 OS, 인터넷 음성통화(VoIP)에 이르기까지, 그는 언제나 기존의 패러다임에 도전하는 데에서 자신의 의미를 찾았다.
그는 시장지배적 기술이나 제품에 대해 혁신적인 경쟁 제품을 내놓고 논쟁을 불러일으키는 데에 익숙하며, 종종 업계의 독과점 거인들과 충돌하고 소송에 휘말렸다. 그는 '소비자들에게 선택의 여지와 자유를 제공하기 위해서' 그렇게 해 왔다고 말한다. 그의 경력은 Mp3, 리눅스 등 소비자들의 힘을 키워주는 열린 표준을 지향하는 노력으로 채워져 왔다.

마이클 로버트슨은 90년대말 음악산업에 지각변동을 일으켰던 엠피쓰리닷컴(mp3.com)의 창업자였다. 이 회사를 통해 그는 1백만곡 이상의 mp3파일을 다운받을 수 있도록 했는데, 이는 당시 세계 최대의 디지털 음원 콜렉션이었다. 거대 미디어 기업이던 비방디 유니버설은 이 회사를 2001년 3억7천2백만달러에 인수했다.

거액을 손에 쥔 마이클 로버트슨의 다음 타겟은 컴퓨터 운영체제(OS)였다. 마이크로소프트 윈도우나 애플의 맥 OS X와 경쟁할 수 있는 간편하고 열린 OS를 내놓는다는 것이었다. 그는 리눅스 기반의 OS를 만드는 회사를 차리고, 대담하게도 '린도우즈(Lindows)'라는 이름을 붙였다. 마이크로소프트는 즉각 국제적인 소송으로 대응했으나 결국 2천만 달러를 주고 린도우즈의 이름을 린스파이어(Linspire,Inc.)로 바꾸도록 하는 선에서 매듭을 지었다. 로버트슨은 2005년 린스파이어의 CEO자리를 물러났으나, 지금도 이사회 의장직은 유지하고 있다.

2003년, 그는 소비자들이 인터넷을 이용해 무료 장거리 통화를 할 수 있도록 하는 VoIP기업 'SIPphone.com'을 설립했다. SIPphone은 어떤 소프트웨어나 하드웨어 기업들도 관련제품을 개발할 수 있는 공개 기술표준을 지향하며, 스카이프(Skype)를 경쟁사로 삼고 다양한 웹 커뮤니티, 대학, 통신회사, 하드웨어 제조업체들과 협력관계를 맺어나가고 있다. 이 회사의 제품인 기즈모(gizmo)는 PC상에서 스카이프와 유사한 외양을 갖고 있으며, 노키아 등의 단말기나 MSN등의 메신저와 호환된다는 점을 내세운다.

한편 그는 2005년 다시 mp3 비즈니스에 뛰어들었다. 유료판매를 위한 콘텐트 보호(DRM)를 걸지 않고 디지털 음원을 제공하는 온라인 뮤직스토어 겸 음악인 대상 서비스 'mp3tunes'를 세운 것이다.

마이클 로버트슨은 캘리포니아 주립대 샌디에고 캠퍼스(UCSD)에서 인지과학(cognitive science)을 전공했다.